Inizia a lavorare in televisione nel 1986 a Canale 66, un'emittente locale romana legata alla più famosa TeleRoma 56, nella quale riesce ad entrare grazie all'aiuto e al supporto di Michele Plastino, personaggio noto nell'ambito dell'emittenza privata. Qui conduce una rubrica di calcio internazionale e pochi mesi più tardi, notato da Sandro Piccinini, passa nella redazione sportiva di TeleRoma 56, per la quale condurrà il TG sportivo.
Negli anni seguenti, oltre a laurearsi in Scienze Politiche, segue la Lazio nelle partite in trasferta per diverse emittenti radiofoniche, prima di seguire nel 1990 nelle vesti di autore il film ufficiale dei Mondiali di Italia 90. Un anno dopo viene scelto per comporre la squadra dei telecronisti della neonata pay-tv Tele+, il che lo costringe a trasferirsi da Roma, sua città natale, a Milano. Dopo la gavetta come quinta voce delle partite del calcio internazionale viene promosso a voce principale nei posticipi Tele+ nel 1998 e si alterna con Massimo Marianella fino al 2002.
Con l'avvento di SKY, dal 2003, forma con Beppe Bergomi la coppia di telecronisti più celebre della pay TV italiana. Oltre alle telecronache delle partite di cartello del Campionato italiano di serie A, conduce in coppia con Stefano De Grandis Mondo Gol, una trasmissione di calcio internazionale in onda il lunedì e il venerdì.
Sempre in coppia con Stefano De Grandis e con il fratello Maurizio commenta dal 2005 il poker: prima il World Poker Tour poi nel 2007 il campionato italiano (insieme a Pupo); inoltre partecipa da giocatore al torneo delle celebrità dello stesso anno. Dal 2006 conduce con la Fabiana e Maurizio Mosca su Radio 105 il programma calcistico 105 + Calcio in onda tutti i sabati e le domeniche alle 12:00. Ha ricommentato per Italia-Germania 4-3 alcune delle partite storiche dei Mondiali di calcio.
È sposato con Benedetta Parodi, una delle conduttrici di Studio Aperto, dalla quale ha avuto due figlie, Matilde ed Eleonora. Durante i Mondiali 2006 in Germania è stato scelto da SKY Sport, che ne aveva acquisito i diritti tv per la prima volta nella storia, per commentare tutte le partite della Italia e la partita inaugurale Germania-Costa Rica. Affiancato in ogni caso da Giuseppe Bergomi come voce tecnica.
Sul Web si possono trovare filmati e spezzoni audio dei momenti più concitati delle partite commentate dalla coppia, come il rigore di Totti contro l'Australia, il gol di Grosso contro la Germania o l'espulsione di Zinedine Zidane durante la finale. Dopo la semifinale contro la Germania, l'emittente televisiva tedesca ZDF ha riproposto gli ultimi concitati minuti della telecronaca di Caressa. Nel 2006 ha pubblicato il libro Andiamo a Berlino, edito da Baldini&Castoldi e in vendita da dicembre 2006.
In questo libro Fabio racconta la sua esperienza al mondiale tedesco, con una vera e propria cronaca delle sue avventure al seguito della Nazionale Italiana, non disdegnando però di raccontare curiosità ed episodi divertenti della sua permanenza in Germania, nonché di tutta la sua carriera.
Multimedia:
- Telecronaca di Fabio Caressa e Giuseppe Bergomi dei goal di Grosso e di Del Piero in Italia-Germania 2-0, Semifinale Mondiale Germania 2006 [2.4Mb] *Mp3
- Telecronaca di Fabio Caressa e Giuseppe Bergomi dell'ultimo rigore calciato da Grosso in Italia-Francia 6-4 dcr, Finale Mondiale Germania 2006 [2.8Mb] *Mp3