Figlio di Cesare Maldini, è considerato uno dei più grandi giocatori della storia del calcio grazie alle sue doti di tecnica, velocità, prestanza fisica e duttilità.
Suo padre Cesare è stato calciatore del Milan e ct delle Nazionali Under-21 e maggiore, nella quale ha allenato anche il figlio Paolo.
Ha dedicato tutta la carriera alla squadra che l'ha visto crescere e maturare come uomo e come professionista, l'A.C. Milan, nel quale ha ricoperto principalmente il ruolo di terzino sinistro o di difensore centrale e nella quale milita dal suo provino datato 1978.
Un capitano
è chi, alla fine del primo tempo, surriscalda l’atmosfera
che si respira nello spogliatoio: che si stia vincendo o perdendo,
sono troppe le cose da dire… oppure è chi, al termine
della partita, rincuora i compagni o li sprona, li incita o
gli fa i complimenti; ma soprattutto, un capitano lo si deve
riconoscere in campo, quando le parole non servono più:
ecco perché Paolo Maldini è stato l’erede
naturale di tutti i capitani che lo hanno preceduto nel Milan
e nella Nazionale; il suo carisma indiscutibile, le prove di
forza che in ogni partita regala al pubblico, agli avversari
e ai suoi compagni, fanno di lui quello che romanticamente si
definisce una bandiera.
Ed è proprio così: ora che Paolo Maldini ha dato
l’addio alla Nazionale, il vuoto lasciato è quello
che solo i grandissimi possono creare: il suo modo di intendere
il gioco, la sua potenza, la classe innata e l’eclettismo
lo collocano tra i migliori di sempre, non solo italiani, nel
suo ruolo; sono quei vuoti che non si possono colmare, almeno
fino a che non nascerà qualcun altro dotato di tante
doti tutte insieme, che agli occhi del tifoso che la domenica
va a seguire la partita possono rappresentare una sola cosa:
il Capitano.
Si è ritirato dall'attività con la Nazionale dopo i campionati mondiali del 2002. Con la maglia azzurra ha disputato 126 partite (record assoluto), realizzando 7 goal. Detiene inoltre il record anche per il numero di gare con la fascia da capitano: 74.
Con la nazionale ha disputato gli Europei 1988 (eliminazione nelle semifinali da parte dell'URSS, 4 presenze su 4 partite disputate), i Mondiali 1990 (3o posto, 7 presenze su 7 partite disputate), i Mondiali 1994 (2o posto, sconfitta in finale con il Brasile dopo i rigori, 7 presenze su 7 partite disputate) gli Europei 1996 (eliminazione al primo turno, 3 presenze su 3 partite disputate), i Mondiali 1998 (eliminazione ai quarti da parte della Francia dopo i rigori, 5 presenze su 5 partite disputate), gli Europei 2000 (2o posto, sconfitta in finale con la Francia dopo i supplementari, 6 presenze su 6 partite disputate) e i Mondiali 2002 (eliminazione agli ottavi da parte della Corea del Sud dopo i supplemetari, 4 presenze su 4 partite disputate).
È sposato con la modella venezuelana Adriana Fossa, con la quale ha due figli: Christian, che nel settembre 2005 è stato tesserato per le giovanili del Milan, e Daniel.
Nonostante il grande numero di presenze, non ha mai disputato tutte le partite di un singolo campionato.
Il 30 settembre 1991, per iniziativa del Presidente della Repubblica, è stato nominato "Cavaliere Ordine al Merito della Repubblica Italiana" per il terzo posto ad Italia '90.
Il 12 luglio 2000, per iniziativa del Presidente della Repubblica, è stato nominato "Ufficiale Ordine al Merito della Repubblica Italiana" per il secondo posto ad Euro 2000.