Alessandro Costacurta è conosciuto con il soprannome Billy, nomignolo assegnatogli da un suo vecchio allenatore delle giovanili che, vedendolo alto e magro, lo invitava ad andare a giocare al Billy, una squadra di pallacanestro di Milano, sponsorizzata appunto dall'omonima marca di succhi di frutta in cartone, di cui Alessandro era tifoso.
Nel ruolo di difensore centrale, oltre le innate doti atletiche, vanta il record di essere fra i calciatori più "vecchi" del campionato italiano insieme con il compagno di club e in Azzurro Maldini, e questo la dice lunga su quanto sia grande il talento di un simile giocatore, che gli ha consentito di restare ai vertici per più di un ventennio.
È un difensore del Milan da sempre. Ha giocato con i rossoneri l'intera brillante carriera, sin dal 1985, anche se, dopo una brevissima parentesi al Monza (1986-1987), ha esordito in Serie A solo nel 1987.
Con il Milan ha vinto tutto ciò che un club possa ambire a conquistare. Scudetti, Coppa Italia, Super Coppa Italia ed Europea, Champions League e Coppa Intercontinentale, tutto sempre da protagonista.
In Azzurro ha debuttato nel lontano 1991, segnando due reti e disputando 59 partite piene di successi.
Della Nazionale, infatti, fu a lungo pilastro, formando la coppia di centrali già vincente al Milan, insieme a Franco Baresi. I due costituivano un muro invalicabile e perfettamente collaudato. La loro intesa sul campo fu talmente leggendaria da diventare lo spot di una nota marca di deodoranti.
Ha disputato due Mondiali, USA 1994 e Francia 1998.
Il grande rimpianto fu, però, il secondo posto ai Mondiali del 1994, che a causa della sfortunata serie di rigori contro il Brasile di Dunga, negò a Billy il podio più alto cui un giocatore dedica i sogni e le aspirazioni di una intera carriera. Costacurta, nello specifico, non gioco quella sfortunata finale, perchè, dopo un Mondiale strepitoso, giocato per la maggior parte senza il suo compagno in difesa Baresi infortunatosi e rientrato solo nell'ultima partita, fu ammonito, già diffidato, nella semifinale contro la Bulgaria.
Rimarrà indelebile, nelle menti di chi abbia visto quella semifinale, il comportamento da grande campione di Costacurta, il quale, vedendosi sventolare in faccia il giallo che ha pochi minuti dalla fine gli chiudeva le porte della finale, dopo un attimo di scoramento tipico di chi si vede defraudato della propria più alta aspirazione, ritrovò subito la giusta e necessaria concentrazione per concludere la partita da vincente. Fu un solo attimo, in cui con una espressione in viso unica, si intuì il suo stato d'animo e si intuì la sua grande forza interiore.
Come per tanti Azzurri, anche nel 1998 furono i rigori a negare la prosecuzione del cammino nel Mondiale agli italiani.
I suoi numeri con il Milan sono da record:
più di 455 partite (2 reti)
7 scudetti
4 Champions League
4 Supercoppe Europee
1 Coppa Italia
5 Supercoppe Italiane